SEMANA #31

SUSTITUCION ELECTROLIFICA DE AROMATICOS

Son las reacciones mas importantes de los hidrocarburos aromáticos y se realiza por la sustitución}

de un H del benceno por un grupo NO2-SO3H-X (F,Cl,Br,I)

LAS REACTIVIDAD DE LOS AROMATICOS :

-La baja reactividad de los aromaticos se debe a la gran estabilidad de su estrcutura.

LA NITRICION:

-La nitricion aromatica para formar compuestos nitro aromaticos tiene lugar mediente la generacion

de un ion nitronio (NO2) a partir de un acido nitrico y acido sulfurico.

LA HALOGENACION:

-La halogenacion aromatica con bromo o cloro conduce a los correspondientes: Haluro de arilo, usando como catalizadores Haluros de hierro (FeX3) o de alumino (AlX3)

LA SULFONACION:

-La sulfonacion aromatica del benceno con acido sulfurico fumante produce acidp benceno-sulfonico.

GRUPOS ACTIVANTES

Es aquel cuya presencia aumenta la reactividad, la velocidad del anillo aromatico frente a la sustitucion electrofila aromatica respecto a cuando ese grupo esta ausente. La introduccion de un grupo activante en un compuesto aromatico no sustituido conducira frecuentemente a una polisustitucion, exsiten dos tipos de grupos actiabnes:

-Activacion donde predomina el efecto resonante.

-Activacion por efecto inductivo.

GRUPOS DESACTIVANTES

Un grupo desactivante es aquel cuya presencia disminuye la reactividad, la velocidad de reaccion del anillo aromatico frente a la sustitucion electrofila aromatica respecto a cuando ese grupo esta ausente. Por tanto la introduccion de un grupo desactivante en un compuesto aromatico no sustituido hara mas dificil, habran condiciones mas agresivas en una segunda sustitucion.